Die erste Generation des Outlanders wurde von 2003 bis 2007 gebaut. Sie basiert auf der Plattform des Mitsubishi Lancer und der Motor ist vom Motor des Mitsubishi Galant abgeleitet. Beim Outlander handelt es sich um eine stilistisch überarbeitete Version des japanischen Airtrek, die für die ausländischen Märkte entwickelt wurde.

Der Antrieb des Outlander erfolgt bei der Basismotorisierung (2,0 l Otto, 100 kW) wahlweise über die Vorder- oder über alle Räder. Alle anderen Modelle verfügen über permanenten Allradantrieb. Alle Outlander verfügen über Einzelradaufhängung. Die Version mit dem 2,4 l Otto, 118 kW bietet als Option ein 4-Stufen-Automatikgetriebe.

Der 2,0 l Turbomotor mit 148 kW bedient sich der Technik des Mitsubishi Lancer Evolution und beschert dem Outlander sehr gute Beschleunigungswerte (0-100 km/h in 7,7 s).

Die zweite Generation des Outlanders wurde im April 2006 auf der New York International Auto Show vorgestellt. Eine Besonderheit ist das optionale CVT-Getriebe. Die seit Februar 2007 auf dem Markt befindliche Europa-Version ist erstmals auch mit einem Dieselmotor lieferbar. Dabei kommt zunächst ein 2,0 Liter großer Pumpedüse-Dieselmotor zum Einsatz, der von Volkswagen zugeliefert wird. Allerdings wurde schon am 17. Januar 2007 beschlossen, später einen 2,2 Liter großen Common-Rail-Diesel von PSA einzusetzen; ab November 2007 gibt es daher zwei verschiedene Dieselmotoren - bei den einfacher ausgestatteten Modellen den 2,0-Liter von VW, bei den höherwertigen Versionen den 2,2-Liter von PSA.

Es handelt sich dabei um den gleichen Motor, wie er auch in den PSA-Schwestermodellen eingesetzt wird, die mit geändertem Vorderwagen und einem anderen Karosseriedesign seit Sommer 2007 als Peugeot 4007 und als Citroën C-Crosser verkauft werden. Gleichzeitig wurde das Programm auch um eine Version mit Benzinmotor erweitert. Dabei kommt ein in Kooperation mit Daimler-Chrysler und Hyundai entwickelter 2,4-Liter-Vierzylinder GEMA (sog. „Weltmotor“) zum Einsatz. Nur dieser Benziner ist je nach Ausstattungsversion auch mit einem Automatikgetriebe lieferbar; dabei wird ein stufenloses CVT-Getriebe verwendet, das per Programmierung sechs Fahrstufen simuliert. Ferner wird in den USA (2006), Russland und Japan (2007) ein 3,0-V6-Benziner mit 220 PS und 6-Gang-Automatik angeboten.

Auf der Mondial de l'Automobile Paris 2006 wurde der Outlander Concept vorgestellt, ein auf dem Serienmodell aus Japan basierendes Showcar; auf dem Autosalon Genf 2007 außerdem eine Variante davon mit 3,0 Liter V6.